很多人会将吴孟达定性为「喜剧演员」，本尊不予认同，但也表示理解：「我从来无界定自己系喜剧或其他片种的演员，在电视台都经常演悲剧，大家会觉得我属于喜剧，主要系因为周星驰！」
    

    达哥与星爷最先在《生命之旅》同剧演出，这是一出正剧，并不搞笑，未成大器的星爷，跟达哥也没有太多对手戏，莫说观众，就连当事人亦很易遗忘，于是达哥总会挂在嘴边：「我同星仔第一部剧就是那部《盖世豪侠》啰！」
    

    好不容易跳出《430穿梭机》，苦候多年终成男主角，星爷尽地一煲炮制《盖世豪侠》，凑巧当时他与达哥同住九龙培正道，经常携同剧本向前辈讨教，在家附近茶餐厅打趸。达哥没有车牌，星爷义当司机管接管送，车程中从工作聊到人生，很快便熟络起来；对星爷的第一个观感，达哥不认为他是天才型演员，或许仍欠缺点点自信，他未敢将过份天马行空的想法放进《盖世豪侠》，大家只是基于一个方向出发，打破古装剧定必文绉绉的不成文定律，对白不止时装化、直情卡通化，提到最经典对白「饮啖茶食个包」，达哥笑言：「那时同星仔拍得辛苦，经常想开餐，套剧本质系正统武侠剧，但我们想古装人都要饮茶，就渗入一些搞笑元素，试出来的！」大家可能会界定，星爷与达哥所谓食个「包」，乃指叉烧包或莲蓉包，但其实当时「两仔爷」真正爱吃的，是罐头「鲍」！
    

    这个食罐头鲍鱼的习惯，从《盖世豪侠》一直延续到《赌圣》，是达哥的甜美回忆：「那时食不起贵价鲍鱼，一个罐头大约百来块钱，里面通常有两粒，有时一粒大、一粒细，基本上大粒都会让给星仔，然后我吃细粒；入电影圈拍《赌圣》，同导演（刘镇伟）不系好熟，有点怕丑，又不好意思扮大佬，所以同星仔觉得哪场戏拍得满意，就两个聚在一起食罐头鲍鱼，开心一下⋯⋯」达哥微微笑：「都好怀念，这段日子是最开心的日子！」
     

    达哥在《盖世豪侠》分饰古艳阳与古峰两角，造型上差别很大，等如是双倍工作量，有晚古峰的戏份完成，还要等达哥转妆变身古艳阳续拍，但一小时过去未见踪影，导演李力持四处寻人，最后在洗手间找到达哥，他的状态是站在尿兜前、头顶着墙壁，扯鼻轩呼呼大睡！整个厂的人通顶赶收工，李力持硬住头皮叫醒达哥，他擦擦双眼，打起精神继续埋位。
    

    一剧功成，星爷与达哥更有信心玩嘢，《他来自江湖》的何英彪与何鑫淼父子，落在一般艺员手上，可能只有正常发挥，偏偏他俩扭尽六壬，颠覆大家对父子的既定观念，达哥说：「我相信这个世界好多老爸都是嘻嘻哈哈，同儿子好似朋友，所以由这部剧开始，就建立了这种关系，当时我同星仔会静鸡鸡去一些拍拖胜地，譬如天星码头，偷听情侣讲什么，或者人家饮啤酒的地方，又听人家讲什么，逐点吸收，结果有90%对白同动作，都系我们两个度出来！」
    

    拍住上杀入影圈搵真银，星爷与达哥在《赌圣》由父子变叔姪，左颂星一喊「三叔」例必痉挛的笑点，是达哥灵机一触、移形换影的设计，开拍前一天，达哥看了一出外国电影，戏中有个演员按摩后会惯性抖动，他借题发挥，巧妙地将这个小动作放在三叔身上，再整色整水，为这个病态取名「先天性失控症」，可能是遗传自死鬼老爸，声音会影响三叔体内的细胞，只要唤起「三叔」就会产生痉挛的奇怪现象，「其实什么都是任我噏！」达哥很满意这个神来之笔，令三叔的喜感画龙点睛。
    

    虽然老早已在公仔箱「无厘头」走红，但大银幕往往是另一回事，星爷与达哥不太肯定《赌圣》能否成功吸引观众买飞入场，就算有导演刘镇伟做先头部队，亲身体验全场爆笑的震撼情景仍半信半疑。直至星爷与达哥特别偷偷潜入午夜场，果真目睹观众失控狂笑、拍烂大腿的有趣场面，当下完全安心出行，知道《赌圣》掂硬！
    

    1990年是达哥名利双收的转运年，《赌圣》大卖4100万，一度刷新最高票房纪录，同年6月上映的《天若有情》（挂名监制实为执导的杜琪峰虽曾讥讽达哥是「烂泥」，但此前达哥冰释前嫌再合作《阿郎的故事》），达哥将戏中潦倒抹车佬太保，设定为一条流浪狗，发哥留意到他有一个独特的小动作，就是脚踭甚少触地，见微知著，角色个性就表露无遗了，发哥对此大加赞赏，但其实这是达哥投入角色之后，不自觉展现的身体语言，发哥不说，他自己亦没有察觉！
    

    《天若有情》替达哥带来金像奖最佳男配角殊荣，颁奖礼当晚，他正在赶拍《逃学威龙》，并没有特别度期出席盛会，无法亲手接过生平唯一的奖座，但他坚称不以为憾：「最重要系，观众看到你放了多少诚意、多少功夫在部戏里，那才是最好的奖项！」