也是在这时，杜德伟接触到了R&B、蓝调等音乐风格，打开了杜德伟的新世界。
1985年，学成归来的杜德伟回国，先是被知名企业录取，负责美术和设计。
同年，TVB举办新秀歌唱比赛迎来了第四届，杜德伟想都没想参加了。
新型的歌曲，俊美的外形，杜德伟打败了李克勤、周慧敏、草蜢等人，取得了不错的成绩，顺利进入演艺圈签约华星唱片。
第二年发行专辑《只想留下》，这首歌曲被香港媒体称之为“Yellow Soul”。
R&B天王陶喆曾经说过，杜德伟才是R&B的开山鼻祖。
1991年加入华纳唱片，同时成为台湾地区滚石唱片旗下成员，推出的专辑《My Love》包含舞曲、慢摇、甜情歌以及苦情歌。
巅峰时期，他推出的一张单曲《独领风骚》，MV里他和16个模特共舞，亲昵，尺度很大。
当时吴君如还不是喜剧演员，走的是清纯美艳风，一头港式卷发很是动人。
1992年，吴君如在访谈节目中说，她去探班男友，却看到他和女模特搞在一起。
一时间，舆论满天飞，大家纷纷猜测吴君如口中的一任男友是杜德伟。
