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2000年，吴克羣参加了《新声斗阵赛》，遇见音乐人姚谦，他的音乐之门豁然打开。
姚谦是萧亚轩、刘若英的伯乐，他非常赏识吴克羣，将其定位为“”男版萧亚轩”。
姚谦
姚谦召集了林俊杰、游鸿明、王志平等多位乐界大咖，为吴克羣制作了第一张专辑《一个人的 Tomorrow》 。
众多乐坛大咖的加盟，让这张专辑里的作品风格迥异。
《一直没发现》的民谣风、《Tomorrow》的摇滚风、《Where did you go》的抒情风格。
在吴克羣清澈细腻的声线演绎过后，每一首都非常动听。
吴克羣满怀期待，可事与愿违。
同年周杰伦的《Jay》横空出世，他改天换地的创作手法，惊艳了整个华语乐坛。
于是吴克羣精心筹备的首张专辑，完全湮没在周杰伦的光环里。
第一张专辑收效甚微，吴克羣被公司“放养”。
最窘迫的时候，他穷到口袋只剩7块钱。
为了生存，他必须更努力的在乐坛扎根。
非专业出身的他，在恩师姚谦的调教下学习乐理，接触钢琴、吉他。
他每天大部分时间都泡在排练室，有时练习的太过投入，连吃饭、睡觉都忘记了。
从第二张专辑开始，所有词曲都由吴克羣一人包办。
他还为江美琪、许茹芸、萧亚轩、张韶涵等创作了《爱哭鬼》《男人女人》、《错的人》《讨好》等耳熟能详的歌曲。
2005年，他发行的《大舌头》曲风新奇，专辑销量大好。
2006年的《将军令》，2007年的《老子说》，2008年的《为你写诗》，金曲不断的吴克羣用实力和奖项向每个人展现自我。
