在骄傲中选择离去，在只以当红论英雄的舆论里，陈慧娴却就此背上“失落傻女”的名头。她离开后，宝丽金立即抬上黎瑞恩、周慧敏，而新艺宝新签的王靖雯，华星打造的郑秀文也开始发力。

1992年，陈慧娴在香港和美国分地录制完专辑《归来吧》，众多单曲再次爆红。可是乐坛已经不再是她熟悉的乐坛，新人林立，曾经宠溺她的唱片公司团队悉数换血，她也因此决定继续完成学业。

直到1995年结束学业，陈慧娴回到歌坛，交出专辑《welcome back》，上市就抢到六周销量榜冠军。如日中天的张学友特意邀她同唱拉人气，可陈慧娴已经感觉到唱片公司人员变动后的陌生感以及王菲、郑秀文等众多后辈已经如日中天的压力。

从小生活都有优越感，陈慧娴在乐坛感觉到了焦虑。实话说，宝丽金为了迎接她的回归依然拿出了顶级资源，林夕、陈少琪、林敏骢、李偲菘等王牌词曲作者都为她所用，1995年到1996年，陈慧娴出了《问题女人》、《心满意足》两张专辑，说真的，这两张专辑品质都很好，曲风百变且至今耐听，可是华语唱片圈环境已骤变。

宝丽金在张学友之后，还为陈慧娴举行了雪映美白演唱会以及管弦乐伴奏的港乐奇妙旅程演唱会，品质感都很赞。可惜陈慧娴的做派却得不到负责人的认可，从不参与任何应酬的她引来对方劈头盖脸的数落，她曾回忆画面犹如电影画面，骄傲变成了缺点，她与宝丽金也就此别过。而这位负责人还曾经是她演唱的《人生何处不相逢》、《飘雪》的填词人。

1997年，王菲离开新艺宝转投百代唱片，陈慧娴带着唱片销售总额破千万张的成绩转会。新艺宝原本是宝丽金唱片的合资附属公司，陈慧娴的过档原本也只是公司内部的变动，没有预料到的是黄柏高将新艺宝与正东唱片、上华唱片资源整合，公司的资源都流向原生女儿陈慧琳。

素来不爱应酬也不合群，陈慧娴在公司集体出行时将原本和陈慧琳同排的商务舱换到经济舱而惹来“一姐”争斗传闻，而不少公司人员更直言她坑了陈慧琳。

在新艺宝如夹缝求生，陈慧娴有一次误撞公司前台的落地玻璃，鼻血喷溅，结果大多工作人员都视为空气，只有一人将她扶到办公室，另外一人则迅速擦掉血渍。

陆续发了《为你好》、《爱恋二千小时》等专辑的她在2000年选择淡出歌坛，当年王菲已经宣布不再参与颁奖竞争，乐坛已经变成陈慧琳、梁咏琪等人的天下。

此后的陈慧娴2003年曾签约宝丽金重组更名后的环球唱片，推出《情意结》、《娴情时间》等新歌或新歌专辑，但是唱片圈已经急速萎缩。很多人形容陈慧娴像香港流行乐坛的镜子，照出了几代女歌手的更迭，同时她的高开低走总被打上“过气”等标签。再说起陈慧娴，各路媒体的定义里都是苦情，生不逢时、选择错误等等。

人到中年后的陈慧娴依然被粉丝昵称为公主，却比许多女艺人都耿直的面对自己的各种争议。在演出中将《夕阳之歌》、《千千阙歌》串联，喊话希望大家都记得梅艳芳。

并直言人入中年后更喜欢对方的改编，感激对方的包容。

曾经因为唱片公司的资源分配而闹出不合，如今陈慧琳开唱，陈慧娴也会特意去捧场，时过境迁心态释然。

曾经卖不出三白金销量就要惆怅，陈慧娴如今也根本不在乎销量。她从2011年开始推出了《亚细亚》、《By Heart》、《Evolve》等专辑，传唱度已经不比当年，但是每张专辑的风格都完全迥异，她自己玩得很嗨。她也亮相过《蒙面唱将》，太过标志的声音开嗓就被认出。

当比她晚出道的歌手们开始洗手作羹汤或者唱功衰退时，陈慧娴手握众多金曲熬过了流行的热潮，等到了怀旧春天，演唱会开得不亦乐乎。恰如她唱的“某月某日也许再可跟你，共聚重拾往事”。

香港娱乐的黄金期因流行音乐、电影的同步繁荣而达到鼎盛，女明星的豪门恩怨更是比各类长篇小说还精彩。陈慧娴是个另类，她从出道至今35年，只有三段恋情，没有富商、没有三角恋，每一段都不是转瞬即逝，但都很离奇的没能修成正果。她被认定是多舛的，甚至还被爆自残求与男友复合，恰逢她被唱衰的事业路,她被外界定义成了歌坛清场双失意的疯女子。曾经的八卦杂志很爱这个套路，从蓝洁瑛到关淑怡无一不是被定义成了失落的疯癫。

陈慧娴的第一任男友是前面提过的欧丁玉，初相识时对方还只是宝丽金的录音技工，她一眼看中对方有才华。1985年恋情曝光，陈慧娴笑言担心被父母揍，结果父母察觉出对方人品不错，也就不再反对。

欧丁玉对于陈慧娴的意义相当于李宗盛对于林忆莲，陈慧娴的早期金曲基本都出自他的监制，而他也是张学友的御用监制。巅峰时期，陈慧娴也毫不拒绝当众秀恩爱，镜头前大方亲亲。

1989年，陈慧娴暂别歌坛求学，欧丁玉曾经希望佳人学成后结婚生子。可惜那年的陈慧娴还没做好准备而分道扬镳，欧丁玉娶了与陈慧娴外形极为相似的圈外太太，而陈慧娴与他们保持了很好的友情。

左一、左二为欧丁玉与妻子，右一、右二为陈慧娴与第二任男友张卓文

多年后，她重返歌坛，欧丁玉依然帮忙把关，还曾为她演唱会站台。这应该是分手后的最佳状态了。