离开欧丁玉，陈慧娴就被打上失落女人的标签，因为她在1994年与她唱片的设计师张卓文坠入恋爱。因为双方反差明显，张卓文频繁都爆失业，还被指“吃软饭”。籍籍无名又不得志，两人的感情坚持了8年，还是各奔东西。

外界笃定陈慧娴迷上“渣男”，分手后两人不愿意有任何牵连。陈慧娴虽然坦言对方的敏感以及太过于自我导致关系失衡，但她在《志云饭局》上极力为前男友反驳，称两人相处模式导致分手，对方已经结婚生子，生活得并非不堪。

2002年，陈慧娴邂逅她的治疗医生谢国麟，这段被认定是粉丝追到了偶像的感情依然是一场没有终点的长跑。2006年，男方被拍到与医院护士买醉，然后酒店共度三小时。

这段关系里，陈慧娴被指中年失爱情绪崩溃，不仅患上情绪病，还自残求复合而不得。反正能有多惨，她就有多惨。

对此事一直保持沉默的陈慧娴也直到感情散去后才回应，她认定对方绝对并没有出轨，而是因为其曾有婚史且有两个孩子，家庭内错综复杂的关系而导致感情难再续。

陈慧娴曾透露谢国麟曾在事后求婚，她则不置可否，陈慧娴并不掩饰有想要老伴的心，但却一眼看懂了对方只是像个希望弥补的孩子，这个求婚掩饰不住他们相处的种种问题。

而对于所谓情绪病，陈慧娴在接受鲁豫的采访里也曾回应，因为工作、感情的低潮还遭遇了挚爱的猫突然坠楼，因此患上焦虑症。学会看开的她走出了情绪的阴霾，对于外界的传闻，她只笑言：“我是一个大笑姑婆”。

其实陈慧娴最唏嘘的是她2016年在演唱会上称遇上一个有型又阳光的男生，主动出击却遭到对方拒绝，因为对方钟情男生，让她唏嘘。

更逗的是，与陈慧娴私交甚笃的音乐人邝祖德随后自爆是传闻男主角，他拒绝这段恋情并非性取向，而是因为对方年龄太大。这种说法迅速引来众多质疑。

如今53岁的陈慧娴谈及感情更加坦然，她笑言很难想象自己会遇见年龄相仿的单身男士，不再期许电影里的剧情，一切看淡。

少女时已成巨星，被外界视为“傻女”的陈慧娴对于爱情的态度其实很理智，她拒绝因为光环而赢来仰慕，也抗拒如许多女星为了婚姻放弃事业，她更信赖靠自己的生活态度，小小身躯的她活得很大女人。

出道即上巅峰，陈慧娴比起许多女歌手的跌跌撞撞是搭火箭上升，个性决定选择，选择改变命运，巅峰隐退的她几度复出都要烙上失意的标签，在羡强文化里，她是失落的；在男权思维里，三段爱情长跑都无终的她是内心荒芜的问题女人，这些都是外界给予的标签。

2011年，初入内地市场的她签了新经纪人，从卖场开业到各类庆典，演出门槛低过网络歌手。在一个企业的内部活动，她穿着端庄的礼服，闭着眼深情高歌《红茶馆》，狭小的舞台下，看客们的镜头快要怼在她的脸上。

此类演出，大多歌手结束后都会玩快闪，陈慧娴的采访大方的约在后台。她还大笑自嘲“这一年还是没把自己嫁出去”，阴暗的角落里笑得恣意。

和同期出道的许多女艺人的家境贫寒不同，陈慧娴的爸爸有着不错的工作，可以保持小康的生活，从学校到进入宝丽金爆红，她被父母以及公司都保护得很好，出道后欧丁玉也极力护花，所以她有些骄纵也有霸道。而从小跟着外婆长到小学才回到父母身边，亦养成了她性格里也有疏离的一面，在娱乐圈显得里冷僻和独立。

因为不合群而被公司负责人指责，也因为性格冷僻频传各类不和。但如今已经53岁的陈慧娴依然坚持不应酬的生活法则，外界都说她不如巅峰时期、与爱情擦肩而过，然而她却有自己的底线、明白如何选择，她的小世界很富足。

她绝对不是外界认定的“傻女”！